Benzena dan turunannya merupakan bahan-bahan kimia yang cukup penting. Benzena sendiri adalah senyawa organik yang fundamental dalam ilmu kimia.

Kamu sudah pernah mendengar tentang cincin benzena, Sobat Pintar? Cincin benzena adalah struktur heksagonal  yang terdiri dari enam atom karbon dan enam atom hidrogen. Keberadaan cincin benzena pada berbagai senyawa organik turunannya telah digunakan di berbagai industri.

Apa saja aplikasi benzena dan turunannya itu? Yuk, kita belajar tentang benzena, turunan-turunannya, tata nama benzena dan turunannya, serta beberapa kegunaan dan sifat-sifatnya.

Pengertian Benzena

Photo by Donny Jiang on Unsplash

Benzena adalah senyawa siklik yang memiliki rumus kimia C6H6. Struktur benzena terdiri dari enam atom karbon yang membentuk cincin heksagonal dan diikat dengan atom hidrogen pada setiap sudut cincin tersebut. Struktur ini pertama kali dicetuskan oleh Friedrich August Kekule pada tahun 1865.

Ciri khas struktur benzena adalah adanya delokalisasi elektron pada seluruh cincin, sehingga dihasilkan ikatan rangkap parsial. Karena itulah benzena sangat stabil dan bereaksi hanya dalam keadaan atau dengan senyawa tertentu.

Sifat Benzena

Photo by Brad on Unsplash

Senyawa benzena memiliki sifat-sifat yang khas. Berikut beberapa sifat benzena.

Senyawa Turunan Benzena

Photo by Pixabay on Pexels

Benzena dikenal sebagai senyawa yang banyak menghasilkan berbagai turunan. Pergantian satu atau lebih atom hidrogen pada benzena dapat menghasilkan berbagai senyawa baru. Berikut adalah beberapa senyawa turunan benzena.

Klorobenzena

Klorobenzena atau fenil klorida adalah salah satu senyawa turunan benzena. Senyawa dengan rumus C6H5Cl ini berwujud cair, tidak berwarna, dan berbau menyengat. Ciri lain klorobenzena adalah tidak mudah larut dalam air, tetapi mudah larut dalam benzena, kloroform, dan eter.

Sebagian Klorobenzena dapat kita temui sehari-hari. Senyawa turunan benzena ini biasanya digunakan dalam pembuatan fenol, anilin, DDT, pelarut cat, dan media pemindah panas.

Anilin

Anilin atau amino benzena (C6H5NH2) adalah turunan benzena yang memiliki sifat basa lemah dan tidak berwarna. Anilin dapat berubah menjadi kuning, coklat, ataupun hitam jika teroksidasi oleh cahaya dan udara.

Bagaimana penggunaan senyawa turunan benzena ini? Anilin digunakan sebagai bahan dasar pembuatan warna, obat-obatan, serta bahan peledak.

Fenol

Senyawa turunan benzena selanjutnya adalah fenol. Senyawa ini termasuk senyawa aromatik yang mengandung satu atau lebih gugus hidroksil yang terikat langsung dengan cincin benzena.

Fenol atau hidroksi benzena memiliki rumus kimia C6H5OH. Karakteristik fenol antara lain berbentuk padatan kristalin, tak berwarna, higroskopis, serta mudah larut dalam alkohol, eter, dan benzena.

Senyawa turunan benzena ini sangat beracun, bahkan dapat melepuhkan kulit jika terjadi kontak langsung. Biasanya fenol digunakan untuk disinfektan, pembuatan obat-obatan, bahan peledak, dan plastik.

Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat sering digunakan untuk meredakan nyeri dan menurunkan panas karena bersifat analgesik, antipiretik, anti radang, dan antikoagulan. Oleh karena itu, senyawa turunan benzena ini sering digunakan sebagai obat pusing dan obat sakit gigi.

Asam Salisilat

Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat, sehingga memiliki gugus karboksil (-COOH). Asam salisilat beracun jika digunakan dalam jumlah besar. Namun dalam jumlah kecil, senyawa turunan benzena ini dapat digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi.

TNT (Trinitrotoluene)

TNT banyak digunakan sebagai bahan peledak karena sifatnya yang mudah meledak. Biasanya senyawa turunan benzena ini digunakan untuk kepentingan militer dan pertambangan. Penggunaan TNT secara sembarangan dan tidak bertanggung jawab dapat menyebabkan kerusakan lingkungan, bahkan mengancam nyawa.

Nitrobenzena

Memiliki rumus kimia C6H5NO2, senyawa turunan benzena yang satu ini juga dikenal dengan nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma seperti kacang almon dan bersifat beracun.

Senyawa turunan benzena ini biasanya digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan anilina. Nitrobenzena juga digunakan dalam produk semir dan insulator.

Tata Nama Senyawa Benzena

Photo by RF studio on Pexels

Ada banyak banget kan, benzena dan turunannya itu, Sobat? Terus, bagaimana tata namanya? Apakah sama banyaknya? Berikut aturan dan beberapa tata nama benzena beserta turunannya.

Struktur Cincin Benzena Dasar

Dalam struktur cincinnya, senyawa benzena memiliki cabang yang bisa berikatan dengan gugus fungsi lain. Gugus fungsi yang lain ini disebut substituen senyawa benzena.

Image by: Aku Pintar

Tata Nama IUPAC Senyawa Turunan Benzena 1 Substituen

Bagaimana tata nama turunan benzena dengan satu substituen secara umum? Cincin benzena merupakan rantai utama, sedangkan substituen dianggap sebagai cabang. Apabila hanya satu atom H yang diganti dengan satu substituen unsur halogen, tata namanya dirumuskan sebagai berikut:

“tata nama IUPAC = substituen + benzena”

Image by: Aku Pintar

Beberapa senyawa turunan benzena dengan satu substituen mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan. Contohnya adalah sebagai berikut.

Image by: Aku Pintar

Aturan Tata Nama Senyawa Turunan Benzena 2 Substituen

Bagaimana tata nama senyawa turunan benzena dengan dua substituen? Tata nama substituen yang berikatan dalam senyawa benzena memiliki prioritas penyebutannya masing-masing. Berikut urutan prioritasnya dan aturan tata namanya.

Image by: Aku Pintar

1. Substituen prioritas menjadi rantai utama bersama cincin benzena.
2. Substituen lain dianggap sebagai cabang. Jika kedua substituen sama, maka tidak ada substituen yang dianggap cabang.
3. Posisi substituen dinyatakan dengan:
   
   Image by: Aku Pintar
4. Contoh benzena dengan dua substituen:
   
   Image by: Aku Pintar

Aturan Tata Nama Senyawa Turunan Benzena Lebih dari 2 Substituen

Bagaimana pula aturan tata nama senyawa turunan benzena dengan lebih dari dua substituen? Aturan tata namanya hampir sama dengan senyawa turunan benzena dengan dua substituen. Namun penamaan meta, orto, dan para tidak digunakan dalam tata nama benzena dengan lebih dari dua substituen.

1. Substituen prioritas menjadi rantai utama bersama cincin benzena.
2. Substituen lain dianggap sebagai cabang.
3. Posisi substituen dinyatakan dengan angka.
4. Penomoran cabang dimulai dari atom karbon yang mengikat substituen prioritas tertinggi. Arah penomoran dilakukan ke substituen prioritas berikutnya. Jika seluruh substituen sama, maka dianggap tidak ada cabang tetapi posisi tetap ditulis.
5. Cabang sejenis yang jumlahnya lebih dar satu cukup ditulis sekali, tetapi diberi indeks.
6. Jika terdapat lebih dari satu macam jenis cabang, maka urutan tata nama cabang diurut berdasarkan abjad dalam bahasa Inggris (sebelum diberi indeks).
7. Contoh benzena dengan lebih dari dua substituen:
   
   Image by: Aku Pintar

Aturan Tata Nama Benzena Terikat pada Rantai Karbon

Apabila suatu cincin benzena terikat pada rantai alkana yang sangat panjang (lebih dari enam) atau pada suatu rantai bergugus fungsi, maka cincin benzena itu dianggap sebagai substituen – bukan sebagai induk. Rantai ini dinamakan gugus fenil.

Image by: Aku Pintar

Tata Nama Benzena dari Gabungan Cincin Benzena

Bagaimana tata nama benzena dari gabungan beberapa cincin benzena? Gambar di bawah ini menjelaskannya, Sobat.

Image by: Aku Pintar

Kegunaan Benzena dan Turunannya

Benzena dan turunannya memiliki beragam kegunaan dalam industri dan kehidupan sehari-hari. Berikut beberapa kegunaan benzena dan turunan benzena.

Apa lagi kegunaan benzena dan turunan benzena yang lainnya? Masih banyak, Sobat Pintar! Langsung kepoin pembahasannya dalam materi Benzena dan Turunannya. Selamat belajar!

Penulis: Muhammad Fahmi Ridlo

Penyunting: Deni Purbowati