redesain-navbar Portlet

BelajarPintarV3

Struktur Kekule Benzena

Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatis yang bersifat tidak jenuh dengan rumus struktur C6H6

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling (terkonjugasi). Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6.

Friedrich Kekule (1829–1896) berhasil mengungkapkan bagaimana enam atom karbon pada molekul benzena berikatan dengan atom hidrogen. Dia menemukan pemecahannya ketika sedang tidur. Dia bermimpi tentang barisan atom-atom karbon dan hidrogen membentuk cincin, seperti seekor ular yang menelan ekornya sendiri.

Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena. Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang posisinya berselang-seling.

Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C pada cincin benzena memiliki sifat yang sama. Hal ini ditentukan setelah para ilmuwan mengetahui bahwa semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama, yakni 140 pm (pikometer). Oleh karena semua atom C memiliki fungsi yang sama, ikatan rangkap senantiasa berubah-ubah.

Turunan Benzena dan Tata Nama

Turunan Benzena

Turunan benzena atau derivat benzena diperoleh dari penggantian satu atom H atau lebih dari inti benzena dengan gugus-gugus lain.
Contoh:

Tata nama Benzena

Struktur cincin benzena dasar:

Substituen adalah cabang yang berikatan dengan cincin benzena.

Aturan penamaan IUPAC turunan benzena 1 substituen secara umum adalah cincin benzena merupakan rantai utama, sedangkan substituen dianggap sebagai cabang.
Beberapa senyawa turunan benzena 1 substituen mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan:

Aturan penamaan benzena 2 substituen:

  1. Substituen prioritas menjadi rantai utama bersama cincin benzena.
  2. Substituen lain dianggap sebagai cabang. Jika kedua substituen sama, maka tidak ada substituen yang dianggap cabang.
  3. Posisi substituen dinyatakan dengan:
  4. Contoh benzena dengan 2 substituen:

Aturan penamaan benzena >2 substituen:

  1. Substituen prioritas menjadi rantai utama bersama cincin benzena.
  2. Substituen lain dianggap sebagai cabang.
  3. Posisi substituen dinyatakan dengan angka.
  4. Penomoran cabang dimulai dari atom karbon yang mengikat substituen prioritas tertinggi. Arah penomoran dilakukan ke substituen prioritas berikutnya.
    Jika seluruh substituen sama, maka dianggap tidak ada cabang, namun posisi tetap ditulis.
  5. Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup ditulis sekali, namun diberi indeks.
  6. Jika terdapat lebih dari satu macam jenis cabang, maka urutan penamaan cabang diurut berdasarkan abjad dalam bahasa Inggris (sebelum diberi indeks).
  7. Contoh benzena dengan >2 substituen:

Sifat-sifat Senyawa Benzena

Sifat Fisik:

  • Zat cair tidak berwarna
  • Memiliki bau yang khas
  • Mudah menguap
  • Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
  • Titik leleh: 5,5 derajat Celsius
  • Titik didih: 80,1 derajat Celsius
  • Densitas: 0,88

Sifat Kimia:

  • Bersifat karsinogenik (racun)
  • Merupakan senyawa nonpolar
  • Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
  • Lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi
  • Memiliki struktur Kekule (resonansi), dimana ikatan rangkap dapat berpindah

Latihan 1

Jika dibandingkan dengan ikatan C-C pada alkana dan ikatan C=C pada alkena, maka ikatan antara atom C pada benzena lebih ….

A. kecil dari C-C alkana, lebih besar dari C=C alkena

B. kecil dari ikatan C=C pada alkena

C. besar dari C-C pada alkana

D. besar dari keduanya

E. kecil dari keduanya

Latihan 2

Berikut yang merupakan ciri khas dari ikatan kovalen antara atom C pada benzena adalah ….

A. memiliki 3 ikatan kovalen tunggal dan 3 ikatan rangkap

B. terdapat 3 ikatan rangkap selang seling yang terkonjugasi

C. 3 ikatan kovalen rangkapnya mudah diadisi

D. 3 ikatan kovalen tunggalnya mudah disubstitusi

E. ke 6 ikatan antara atom C-nya mudah disubstitusi

Reaksi-reaksi Benzena

Benzena memiliki cincin yang mengalami resonansi, sehingga sukar bereaksi dan diadisi.

Cincin benzena hanya dapat diserang atau direaksikan oleh pereaksi elektrofil (butuh elektron), misalnya asam, oksidator dan halogen.

Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi dibanding adisi.
Reaksi-reaksi substitusi pertama pada benzena:

  1. Reaksi alkilasi Friedel-Crafts
  2. Reaksi halogenasi
  3. Reaksi nitrasi
  4. Reaksi sulfonasi

Substituen pertama pada benzena mempengaruhi tempat substitusi kedua.
Kaidah substitusi kedua benzena:

  1. Pengarah orto dan para
    –OH, –O–, –NH2, –R, –X
    Substituen pengarah orto dan para adalah substituen pemberi elektron atau yang memiliki pasangan elektron bebas.
    Contoh:
  2. Pengarah meta
    –NO2, –CN, –SO3H, –CHO, –CO–, –COOH, –COO–

    Substituen pengarah meta adalah substituen penarik elektron atau yang tidak memiliki pasangan elektron bebas.
    Contoh:

Latihan 3

Toluena, fenol, dan stirena dikenal sebagai senyawa golongan....

A. Paraffin

B. Heterosiklik

C. Polisiklik

D. Aromatis

E. Sikloalkena

Latihan 4

Jawablah soal berikut ini!

Di bawah ini tertera rumus bangun suatu senyawa turunan benzena. Nama senyawa itu adalah….

A. 1-hidroksi-2,4-dinitrofenol

B. 1,3-dinitrofenol

C. 2,4-dinitrobenzena

D. 2,4-dinitrofenol

E. 2,4-dinitrotoluena

Latihan 5

Nama dari senyawa turunan benzena dengan rumus struktur di bawah ini adalah....

A. 1,3-diklorofenol

B. 3,5-diklorobenzoat

C. 3,5-diklorofenol

D. 1,3-diklorobenzena

E. 3,5-diklorotoluena

Toluena

Toluena (C6H5-CH3), dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana, adalah cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena.

Toluena adalah hidrokarbon aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai pelarut. Seperti pelarut-pelarut lainnya, toluena juga digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan.

Toluena banyak digunakan sebagai bahan aditif bensin pelarut dan tinggi, Serangkaian zat antara yang berasal dari toluena, banyak digunakan dalam pewarna, farmasi, pestisida, bahan peledak api, bahan pembantu, dan produksi bahan kimia lainnya, juga digunakan dalam industri bahan sintetis.

Toluena diperoleh menggunakan sintesis Friedel Crafts

Stirena

Stirena (C6H5CH=CH2) juga dikenal dengan etenil benzena, vinil benzena dan fenil etena.

Senyawa turunan benzena ini berbentuk cairan seperti minyak tak berwarna yang mudah menguap dengan bau manis, meskipun menjadi sedikit busuk pada konsentrasi tinggi. Stirena adalah bahan dasar polistirena dan beberapa kopolimer.

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat isolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

Stirena diperoleh dengan dehidrogenasi etil benzena dengan katalis seng atau Cr2O3.

Anilina

Anilina (C6H5-NH2) merupakan senyawa organik aromatik yang memiliki gugus fungsi NH2 yang terikat pada benzen. Anilin merupakan bahan kimia yang dapat digunakan untuk membuat berbagai macam produk kimia.

Di dalam era industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan penting dan banyak digunakan sebagai zat pewarna dan karet sintetis dalam dunia industri.

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Anilina diperoleh dengan mereduksi nitro benzena atau halogen benzena

Benzaldehida

Benzaldehida (C6H5-CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzena dengan sebuah substituen aldehida (-CHO). Pada suhu kamar, ia berupa cairan tidak berwarna dengan aroma seperti badam (almond). Ia merupakan komponen utama pada ekstrak kacang almond, dan dapat diekstraksi dari beberapa sumber alami seperti aprikot, ceri, dan biji persik.

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

Benzaldehida diperoleh dari oksidasi toluena.

Fenol

Fenol (C6H5-OH) atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol (fenil alkohol) merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh dan terlarut baik di dalam air.

Fenol dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat desinfektan.

Berbeda dengan alkohol alifatik, fenol sebagai alkohol aromatik mempunyai sifat yang berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan Ka = 10-10

Fenol dibuat dengan memanaskan asam benzena sulfonat dalam alkali atau memanaskan halogen benzena dalam alkali.

Asam Benzoat

Asam benzoat (C6H5-COOH) adalah padatan kristal berwarna putih. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat.

Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:

  • Asam asetil salisilat atau aspirin digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung.
  • Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
  • Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.
  • Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.
  • Parasetamol (asetaminofen) digunakan sebagai obat penurun panas.

Asam Benzoat dibuat dengan cara mengoksidasi toluena.

Latihan 1

Senyawa benzena yang digunakan untuk pembuatan bahan peledak adalah ....

A. Toluena

B. Stirena

C. Anilina

D. Fenol

E. Parasetamol

Latihan 2

Salah satu kegunaan asam tereftalat adalah ....

A. Sebagai obat penghilang rasa sakit

B. Sebagai pengawet makanan

C. Sebagai bahan serat sintetik polyester

D. Sebagai komponen utama minyak angin

E. Sebagai obat untuk penyakit lambung

Latihan 3

Senyawa turunan benzena yang diperoleh dengan cara oksidasi toluena adalah....

A. Benzaldehid

B. Fenol

C. Toluena

D. Asam benzoat

E. Anilina

Latihan 4

Senyawa turunan fenol digunakan untuk bahan....

A. Pengawet makanan

B. Antioksidan

C. Desinfektan

D. Obat-obatan

E. Peledak

Latihan 5

Senyawa turunan benzena yang digunakan sebagai bahan sol sepatu adalah....

A. Asam benzoat

B. Fenol

C. Anilina

D. Stirena

E. Nitrobenzena

Peta Belajar Bersama

Sobat, ini nih, ada Peta Belajar Bersama Kimia di bab kelima.

Yuk, mulai belajar bersama!

redesain-navbar Portlet